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City of Stars est décrite par son compositeur Justin Hurwitz comme étant une chanson sur la vie d'une personne à Los Angeles et en général. Il a dit : "Vous avez ces grands moments et puis vous avez ces moins grands moments dans la vie et à Los Angeles et nous voyons cela se produire dans l'histoire du film". City of Stars apparaît à plusieurs reprises dans le film, tout comme ses mélodies. Elle sert à rappeler l'attrait de Los Angeles.
Dans le scénario original, le personnage principal Sebastian (le Canadien Ryan Gosling) était plus jeune et le monde n'avait pas encore pris le dessus sur lui. Mais lorsque Gosling, nettement plus âgé, a rejoint le casting, cela n'avait plus de sens. "Nous l'avons transformé en quelqu'un qui avait été battu et avait connu beaucoup d'échecs, et qui était peut-être autrefois un optimiste, mais qui était devenu assez cynique et vraiment sur le point de devenir une personne amère", explique Gosling.
Les projections-tests du film ne se sont pas bien passées - à tel point que le réalisateur Damien Chazelle était sûr d'avoir un flop entre ses mains. Lorsque le film a été présenté au Festival du film de Venise, il a gardé les yeux fermés pendant une grande partie du film. "J'avais l'impression de me dire : "Oh mon Dieu, c'est un échec"", a-t-il déclaré dans une interview. "J'étais juste hébété, terrifié". (Le film a été ovationné.)
La La Land est à égalité pour le plus grand nombre de nominations aux Oscars jamais reçues : 14. Les seuls autres films à réaliser le même exploit sont Titanic en 1997 et All About Eve en 1950.
Pour le film, Gosling a appris le piano jazz et lui et sa co-star Emma Stone ont dû apprendre à chanter et à danser pour les six chansons originales du film. Chazelle a donc loué un entrepôt à Los Angeles et, pendant trois mois, Gosling s'est exercé au piano dans une pièce tandis que Stone travaillait avec la chorégraphe Mandy Moore dans une autre. Pour inspirer les acteurs, il a également organisé des projections le vendredi soir de films qui ont inspiré La La Land, notamment Les Parapluies de Cherbourg, Singin' in the Rain, Top Hat et Boogie Nights.
